Jean abriu o placar aos 33 minutos de jogo, anotando seu primeiro gol em três jogos com a camisa do Verdão.
Michael Santos empatou aos 5 da segunda etapa, Gabriel Jesus, que entrou no intervalo, fez 2 a 1 para o Verdão aos 12, mas Montelongo deixou tudo igual novamente aos 19.
Diante do 'xará' uruguaio do atual campeão da Libertadores, o Verdão teve um início tímido, melhorou no segundo tempo, com a entrada de Gabriel Jesus, mas não conseguiu sair de Maldonado com a vitória.
Na próxima rodada, no dia 2 de março, o campeão da Copa do Brasil recebe os argentinos do Rosário Central, que na quinta-feira enfrentam outro time uruguaio, o Nacional, tricampeão da Libertadores, com camisa bem mais pesada que o River Plate 'charrua'.