Calaiò abriu o placar de pênalti para o La Spezia aos 19 minutos do primeiro tempo, mas Bocalon empatou aos 38 da etapa final e decretou a virada nos acréscimos.
Nas rodadas anteriores, o pequeno time de terceira divisão já havia eliminado dois times da Série A, o Palermo e o Genoa.
O confronto com o Milan será em jogos de ida e volta, marcados para os dias 27 de janeiro e 2 de março.
O time 'rossonero' garantiu a classificação na última quarta-feira, ao derrotar o Carpi por 2 a 1.
As últimas duas vagas para as semifinais serão disputadas na terça e na quarta-feira, com os choques Napoli-Inter e Lazio-Juventus.
-Resultados das quartas de final da Copa da Itália:
. MILAN - Carpi 2-1
. Spezia (D2) - ALESSANDRIA (D3) 1-2
Terça-feira
. Napoli - Inter Milan
Quarta-feira
. Lazio - Juventus