Revelado pelo Real Madrid, Cheryshev, de 25 anos, foi emprestado ao Sevilla (2013-14) e ao Villarreal (2014-2015), antes de volta ao clube merengue no início da atual temporada, na qual vem sendo muito pouco aproveitado.
O jogador ficou marcado por ter sido escalado indevidamente em 2 de dezembro na partida contra o Cádiz, pela Copa do Rei, o que causou a eliminação da competição do Real.
Cheryshev é a segunda contratação do Valencia nesta janela de transferência europeia, depois da chegada do lateral brasileiro Guilherme Siqueira, emprestado pelo Atlético de Madri.